Il borgo rinascimentale di Castellammare del Golfo

Nel 1501 Giacomo Alliata, barone della terra di Castellammare col possesso del Castello, del caricatore e della tonnara chiede licenza "per chiamarvi una popolazione a riabitare le case antiche e di costruirne di nuove essendo il paese diruto per vetustà e a causa della guerra".

La "licentia populandi" accordata nel 1502 e confermata da Napoli il 31 gennaio 1507 tuttavia non avrà effetti immediati e ancora nel 1511 "Castellammare era deserta e non si vedeva altro che rovine". Solo nel 1560 Pietro de Luna comunica ai giurati di avere autorizzato il castellano ad assegnare "lochi per fare case, lochi ben visti a lui, juxta la forma che altri volti in vari loghi si sonno dati".

Tuttavia il ripopolamento avviato non ebbe successo, per come accaduto in altre realtà dell'isola: l'incremento demografico per quanto ci è dato conoscere è talmente esiguo (dai 500 abitanti del 1500 si passa nel 1630 a a 790) da far escludere la possibilità di una considerevole immigrazione.

Il motivo di tale insuccesso o comunque del ritardo con cui si completa l' operazione (al 1653 gli abitanti sono 1.279) va ricercato, oltre che nella scarsa sicurezza offerta dalla terra di Castellammare, soggetta alle incursioni saracene, le quali nel periodo considerato si ripetono frequentemente, nella mancata assegnazione assieme ai posti casa, delle terre circostanti il nucleo da popolare

Una descrizione di Francesco Negro di accompagnamento ai grafici dallo stesso redatti e trasmessi a Madrid nel 1640 per la compilazione dell' Atlante delle fortezze dell'isola, su incarico di Luigi Moncada duca di Montalto, aiuta a comprendere quale fosse la dotazione di attrezzature urbane, la consistenza del nucleo abitato di Castellammare e rafforza la tesi su esposta circa i motivi dell'insuccesso dell'operazione di ripopolamento.

"Il Castello di Castello a mare è fondato sopra uno sporgimento che fa un Rocca nel mare in guisa di penisola sollevata da quello per tutte le parti ben accomodato col suo fosso, e per la parte di levante ha una cala ben coperta e comoda detta la Plaiola de i Palermitani la quale è abbracciata ed assicurata da un poggio, che la soprastà per ogni parte - alla parte di ponente ci è la cala o il porto comodo per barcariccio, e per vascelli grossi attorno alla quale vi è il carricatore et altri edifici per l'esercitio della tonara. Ambe queste cale sono molto bene scoperte da esso castello, et il fosso già detto si termina nell'una e nell'altra cala. Nella punta verso mare dello sporgimento delle Rocche vi sono certe rocche basse isolate in mare con certe sirti che difendono il castello à non vi lasciar avvicinare l'inimico. Il castello è ben munito e circondato di Mura, con i suoi parapetti stretti all'antica, e correnti tutti in coperto nella parte di Mezzo giorno nella Gola vi sono due Torrioni, con le sue piazze, In difesa della porta, del Ponte, e del fosso di quello, et anco delle cale, e del remanente del Borgo e la Campagna. nella parte di tramontana vi sono due corpi uno più alto dell'altro con le loro parapetto che difendono l'ingresso del Porto, e dell'altra cala, e scuoprono bene di lontanissimo nel golfo, e la punta anco della porta con la cala delli Gigli. Dalla parte di mezzo giorno lontano da 300 passi in circa, ci è un tumulo di Terreno detto il cozzo delle Vigne, il quale stà a cavaliere al castello, ed al borgo, e signoreggia tutta quella campagna. In questo luogo si ha disignato farvisi un forte per ciò che importa la securtà, non solo della fortezza ma anco di tutto il paese dando all'inimici addito a lui, per certi valloni ben coperti dalla parte di mezogiorno, e della cala detta il Petrolo assai pericolosa a tutta questa contrada. Sarebbe assai necessario nella punta della porta farvisi la Torre di guardia tanto desiderata in difesa di tutto quel sito. La quale si risponderebbe con Castellammare et assicurerebbe tutta quella spiaggia verso tramontane."

Solo nel 1587 verranno completate le mura della città e negli anni successivi la città continuerà la sua espansione fuori le mura con un tessuto irregolare, caratterizzato da una serie di vicoli e isolati in cui l'unica forma pianificatoria riscontrabile sarà data dall' asse della Via Maestra, di accesso alla porta principale della città murata tardo cinquecentesca.

Quando al 1798 gli abitanti saranno 6000 nella città sarà possibile individuare tre stadi morfologici ben distinti: il nucleo del castello, la città murata e la città fuori le mura.